Constituyentes químicos y bioactividad de Codium amplivesiculatum
DOI:
https://doi.org/10.37543/oceanides.v28i2.124Palabras clave:
1-octodecanol, clerosterol, antituberculosis, alcohol grasoResumen
Con el propósito de descubrir sustancias bioactivas a partir de organismos marinos encontrados en México, se fraccionó el extracto crudo etanólico de Codium amplivesiculatum en columnas cromatográficas de sílica gel 60 Å (230-400 de malla) utilizando mezclas de solventes de polaridad creciente. Todas las fracciones se sometieron a ensayos antibacterianos. El principal metabolito de la fracción activa antituberculosis (MIC = 100 μg mL-1), fue purificado e identificado como 1-octodecanol (1). La actividad antituberculosis, basada en reportes previos, se atribuyó al compuesto 1. Además, se obtuvo clerosterol (2) por cristalización de una fracción activa frente a Staphylococcus aureus y Vibrio parahaemolyticus (MIC = 125 y 250 μg mL-1, respectivamente). Las dos estructuras fueron inferidas mediante interpretación y comparación de datos obtenidos por espectroscopía de IR-ATR y 1H RMN. En contraste con otros estudios, el compuesto 2 mostró una citotoxicidad no significativa contra la línea celular PC-3 (% IC = 21.05 ± 0.3 a 50 µg mL–1). Hasta donde sabemos, estos metabolitos se reportan por primera vez en C. amplivesiculatum y 1-octadecanol es un reporte muy raro de alcohol
de cadena larga aislado de clorofitas.
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Ahmad, V. U., R. Aliya, S. Perveen & M. Shameel. 1992. A sterol glycoside from marine green alga Codium iyengarii. Phytochemistry, 31(5): 1429-1431. https://doi.org/10.1016/0031-9422(92)80311-2
Ahmad, V. U., R. Aliya, S. Perveen & M. Shameel. 1993. Sterols from marine green alga Codium decorticatum. Phytochemistry, 33: 1189-1192. https://doi.org/10.1016/0031-9422(93)85047-U
Ali, M. S., M. Saleem, S. Shameel & U. Ahmad. 2001. Phytol and glycerol derivatives from the marine green alga Codium ivengarii of the Karachi-coast (Arabian Sea). Z. Naturforch, 56(8): 837-841. https://doi.org/10.1515/znb-2001-0818
Ali, M. S., M. Saleem, R. Yamdagni & M. A. Ali. 2002. Steroids and antibacterial steroidalglycosides from marine green alga Codium iyengarii Borgesen. Nat. Prod. Lett., 16(4):407-413. https://doi.org/10.1080/10575630290034249
Amsler, CH. D. 2008. Algal Chemical Ecology. Amsler CH.D. Ed. Springer-Verlag. Berlin Heidelberg, 321 p. https://doi.org/10.1007/978-3-540-74181-7
Anjaneyulu, A. S. R., C. V. S. Prakash & U. V. Mallavadhani. 1991. Sterols and terpenes of the marine green algal species Caulerpa racemosa and Codium decorticatum. J. Indian Chem. Soc., 68: 480.
Blunt J. W., B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote & M. R. Prinsep. 2006. Marine Natural products. Nat. Prod. Rep., 23: 26-78. https://doi.org/10.1039/b502792f
Blunt J. W., B. R. Copp, W. P. Hu, M. H. G. Munro, P. T. Northcote & M. R. Prinsep. 2010. Marine natural products. Nat. Prod. Rep., 27: 165-237. https://doi.org/10.1039/b906091j
Blunt, J. W., B. R. Copp, R. A. Keyzers, H.G. Munro & M. R. Prinsep. 2012. Marine natural products. Nat. Prod. Rep., 29: 144-222. https://doi.org/10.1039/C2NP00090C
Boussaada, O., S. Ammar, S. Saidana, J. Chriaa, I. Charif, M. Daami, A. N. Helal & Z. Mighri. 2008. Chemical composition and antimicrobial activity of volatile components from capitula and aerial parts of Rhaponticum acaule DC growing wild in Tunisia. Microb. Res., 163(1): 87-95. https://doi.org/10.1016/j.micres.2007.02.010
Chou, C. H. 2006. Introduction to allelopathy. 1-9, In: Reigosa, M. J., N. Pedrol, L. González (eds). Allelopathy. A physiological process with ecological implications. Springer, Netherlands.
Hay M. E. & P. D. Steinberg. 1992. The chemical ecology of plant-herbivore interactions in marine versus terrestrial communities. 371-413, In: Rosenthal, G. A. & M. R. Berenbaum (eds.). Herbivores: their interactions with secondary plant metabolites. Academic, New York. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-092545-5.50015-8
Hayee-Memom, A., M. Shameel, M. Ahmad, V. U. Ahmad & K. Usmanghani. 1991. Phycochemical studies on Gracilaria foliifera (Gigartinales, Rhodophyta). Bot. Mar., 34(2):107-111. https://doi.org/10.1515/botm.1991.34.2.107
He, Z., A. Zhang, L. Ding, X. Lei, J. Sun & L. Zhang. 2010. Chemical composition of the green alga Codium divaricatum Holmes. Fitoterapia, 81(8): 1125-1128. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2010.07.011
Kapetanovic, R., D. Sladic, S. Popov, M. Zlatovic, Z. Kljajic & M.J. Gasic. 2005. Sterol composition of the Adriatic Sea algae Ulva lactuca, Codium dichotomum, Cystoseira adriatica and Fucus virsoides. J. Serb. Chem. Soc., 70(12): 1395-1400. https://doi.org/10.2298/JSC0512395K
Kaya, A., B. Demirci & K. H. C. Baser. 2003. Glandular trichomes and essential oils of Salvia glutinosa L. S. Afr. J. Bot., 69(3): 422-427. https://doi.org/10.1016/S0254-6299(15)30325-2
Kim, A. D., Y. Lee, S. H. Kang, G. Y. Kim, H. S. Kim & J. W. Hyung. 2013. Cytotoxic effect of clerosterol isolated from Codium fragile on A2058 human melanoma cells. Mar. Drugs, 11: 418-430. https://doi.org/10.3390/md11020418
Kovganko, N. V. & Zh. N. Kashkan. 1999. Sterol glycosides and acylglycosides. Chem. Nat. Comp., 35(5): 229-259. https://doi.org/10.1007/BF02234845
Matsubara, K., M. Mori, H. Matsumoto, K. Hori & K. Miyazawa. 2003. Antiangiogenic properties of a sulfated galactan isolated from a marine green alga, Codium cylindricum. J. Appl. Phycol., 15: 87-90.
Molina-Salinas, G. M., M. C. Ramos-Guerra, J. Vargas-Villarreal, B. D. Mata-Cárdenas, P. Becerril-Montes & S. Said-Fernández. 2006. Bactericidal activity of organic extracts from Floreunsia cernua DC against strains of Mycobacterium tuberculosis. Arch. Med. Res., 37(1): 45-49. https://doi.org/10.1016/j.arcmed.2005.04.010
Mukherjee, K., P. Tribedi, B. Mukhopadhyay & A. K. Sil. 2013. Antibacterial activity of longchain fatty alcohols against mycobacteria. FEMS Microb. Lett., 338(2): 177-183. https://doi.org/10.1111/1574-6968.12043
Munro M. H. G. & Blunt J. W. 2005. MarinLit, a marine chemical literature database, version 12.5. Marine Chemistry Group, University of Canterbury, Christchurch, N.Z.
Muñoz-Ochoa, M., J. I. Murillo-Álvarez, L. A. Zermeño-Cervantes, S. F. Martínez-Diaz & R. Rodríguez-Riosmena 2010. Screening of extracts of algae from Baja California Sur, México as reversers of the antibiotic resistance of some pathogenic bacteria. Eur. Rev. Med. Pharm. Sci., 14(9):739-747.
National Committee for Clinical Laboratory Standards. 2000. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically; 5th Ed. NCCLS document M7-A5. Wayne, Pennsylvania, EUA.
Rubinstein, I. & L. J. Goad. 1974. Sterols of the siphonous marine alga Codium fragile. Phytochemistry, 13(2): 481-484. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)91238-X
Saleem, M. 2000. Chemical and biological screening of some relatives of Lamiaceae (Labiatae) family and marine algae Codium iyengarii. Thesis of Doctor of Phylosophy. University of Karachi. Karachi, Pakistan. 194 p.
SDBS. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology. 2003. http://sdbs. riodb.aist.go.jp. Accessed 2013-01-22.
Setchell, W. A. & N. L. Gardner. 1924. New marine algae from the Gulf of California. Proceeding of the California Academy of Science, Series 4 (12): 695-949.
Sheu, J. H., C. C. Liaw & C. Y. Duh. 1995. Oxygenated clerosterols isolated from the marine alga Codium arabicum. J. Nat. Prod., 58(10): 1521-1526. https://doi.org/10.1021/np50124a007
Skehan, P., R. Storeng, D. Scudeiro, A. Monks, J. McMahon, D. Vistica, J. T. Warren, H. Bokesch, S. Kenney & M. R. Boyd. 1990. New colorimetric assay cytotoxicity for anticancer-drug screening. J. Nat. Cancer Inst., 82(13): 1107. https://doi.org/10.1093/jnci/82.13.1107
Smit, A.J. 2004. Medicinal and pharmaceutical uses of seaweed natural products: A review. J. Appl. Phycol., 16: 245-262. https://doi.org/10.1023/B:JAPH.0000047783.36600.ef
Tlili, N., T. E. Guizani, N. Nasri, A. Khaldi & S. Triki. 2011. Protein, lipid, aliphatic and triterpenic alcohol content of caper seeds "Capparis spinosa". J. Am. Oil Chem. Soc., 88(2): 265-270. https://doi.org/10.1007/s11746-010-1662-2
Villaflores, O. B., A. P. G. Macabeo, D. Gehle, K. Krhn, S. G. Franzblau & A. M. Aguinaldo. 2010. Phytoconstituents from Alpinia purpurata and their in vitro inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis. Pharmacogn. Mag., 6(24): 339-344. https://doi.org/10.4103/0973-1296.71785
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